Semasa masih aktif bermain, Zenden pernah menghuni Stamford Bridge dan berseragam Chelsea pada periode 2001–2004. Setelah pindah ke Liverpool, yang ia bela periode 2005–2007, Zenden pun sempat merasakan arahan Benitez.
Kini Zenden resmi memiliki peran baru di sisi Benitez sebagai asisten di Chelsea. Selain Zenden, Benitez juga akan memboyong dua sosok lain yang pernah bekerja sama dengannya di Liverpool, yakni Paco De Miguel, pelatih fisik, dan Xavi Valero yang akan menjadi bagian dari departemen analisis.
"Saya memilih Bolo Zenden karena ia dulu adalah pemain saya dan ia menghabiskan tiga tahun di Chelsea, ia tahu lingkungannya dan ia juga menguasai bahasa-bahasa asing," kata Benitez di situs resmi Chelsea.
"Semasa menjadi pemain saya, ia adalah seorang profesional hebat," pujinya.
Hal ini mengonfirmasi pernyataan Pierre Zenden, ayah sekaligus agennya, beberapa saat sebelum pengumuman tersebut. Ia menyebut bahwa tak lama setelah Benitez ditunjuk menangani Chelsea, pria Spanyol itu langsung mengontak Zenden untuk mendaulatnya jadi asisten manajer.
"Pada hari Rabu ia (Zenden) telah didekati Benitez dan kini tengah terbang menuju London. Benitez memang telah menelponnya berkali-kali," ujar Pierre Zenden di Soccerway.