Roberto Di Matteo benar-benar kembali ke Chelsea. Ia dikonfirmasi sudah resmi menjadi asisten manajer Chelsea pasca kedatangan Andre Villas-Boas.
Setelah resmi menjadi manajer Chelsea, Villas-Boas diyakini akan segera mendapuk asisten. Mengingat asistennya di FC Porto dulu, Vitor Pereira, sudah naik tingkat menjadi suksesornya di klub tersebut, Villas-Boas pun harus mencari nama lain.
Seiring dengan hal itu, nama Di Matteo muncul. Kendati rekam jejaknya melatih belum mengilap-mengilap amat, ia cukup paham aspek internal Chelsea karena pernah membela klub itu pada periode 1996–2002.
Pada prosesnya, Di Matteo benar-benar didapuk menjadi asisten manajer Chelsea. Ia diberi kepercayaan oleh Villas-Boas karena dinilai punya filosofi bagus dalam sepakbola sehingga mampu membantu bikin 'Si Biru' jadi lebih atraktif.
"Jika Anda melihat staf teknik di hadapan saya, dan juga penunjukan Roberto (Di Matteo), ini adalah orang-orang yang menyukai aspek dari kualitas permainan dan memiliki sebuah filosofi," ujar Villas-Boas di Sky Sports.
"Semua orang suka sepakbola menyerang, dan Liga Primer memiliki memiliki sejumlah gol dalam setiap laga dan itu akan jadi partai menarik untuk fans, dan inilah yang ingin kami lakukan," lanjutnya.
Selain Di Matteo, Villas-Boas juga merekrut Jose Mario Rocha sebagai pelatih kebugaran. Rocha sendiri pernah bekerja sama dengannya di Porto dan Academica.
Muka baru lainnya adalah Daniel Sousa yang akan menjadi pimpinan dari pemantau bakat Chelsea, sebuah posisi yang pernah diisi Villas-Boas sendiri di klub London itu pada periode 2004-2007. Sousa juga sudah pernah bekerja sama dengan Villas-Boas di Porto dan Academica.
