Tak seperti Leonardo, Vincenzo Montella dan Roberto Mancini, Massimiliano Allegri memulai karir pelatihnya dari level bawah.
Tim-tim tak terkenal di divisi bawah seperti Aglianese di Serie C2, juga Spal, Grossetto dan Sassuolo adalah tim yang pernah ditanganinya. Baru tahun 2008 Allegri mencicipi persaingan di Serie A bersama Cagliari sebelum akhirnya hijrah ke Milan di awal musim ini.
Namun demikian, Allegri bersyukur karena bisa memiliki pengalaman tersebut. Dia menilai semua tim kecil ini membantunya untuk bisa membawa Milan meraih scudetto musim ini.
"Saya rasa pengalaman semacam ini sangatlah penting karena tak seorang pun lahir dengan langsung tahu banyak hal," ujarnya kepada Radio Anch'io Lo Sport.
"Belajar dari bawah adalah hal yang penting bagi semua pelatih. Tahun pertama saya di Lega Pro dan kemudian dua tahun di Cagliari sangatlah penting, menjadi sekolah bagi saya."
"Kemudian saya bergabung dengan Milan, klub yang luar biasa. Wakil presiden Adriano Galliani dan presiden Silvio Berlusconi sangat dekat dengan saya dan hal itu membuat segalanya jadi lebih mudah," papar Allegri.
Pelatih Giovanni Galeone juga mendapat kredit dari Allegri atas pencapaiannya saat ini. Menurutnya, Galeone memiliki pengaruh besar dalam perkembangan karirnya.
"Saya berutang banyak padanya karena saya tumbuh dan berkembang dalam hal sepakbola bersamanya. Dia banyak mengajari saya, pertama sebagai pemain dan kemudian saat menjadi pelatih," ungkap Allegri.
