Musim 2011/2012 jadi tahun terakhir Massimo Oddo berkarier di sepakbola setelah menyatakan gantung sepatu. Setelahnya Oddo merencanakan mengambil lisensi kepelatihan atau berkecimpung dalam manajemen klub.Oddo terakhir kali bermain di Lecce dengan status pemain pinjaman dari AC Milan. Gagal menyelamatkan Lecce dari jurang degradasi jadi catatan terakhir dalam 19 tahun kariernya sebagai pesepakbola.Di Lecce Oddo bermain sebanyak 16 kali dan menyumbang satu gol.
Semenjak bergabung di Milan pada 2007, Oddo memang kesulitan mendapat tempat di tim inti serta kerap dirundung cedera. Pesepakbola yang akan berulang tahun ke-36 pada 14 Juni sempat dipinjamkan juga ke Bayern Munich di musim 2008/2009.
Oddo sejatinya adalahnya produk akademi Milan, namun sejak mentas ke tim utama di tahun 1993 ia lebih sering dipinjamkan ke klub-klub kecil sebelum menetap di Napoli (1999-200) dan pindah ke Verona semusim setelahnya. Karier bek kanan itu menanjak saat memperkuat Lazio tahun 2002 hingga 2007. Di ibukota Oddi tampil sebanyak 135 kali dan menyumbang 17 gol di Seri A.
"Aku berhenti dari sepakbola. Pada umur tertentu Anda akan berada di persimpangan jalan. Aku tidak bilang itu pasti jika datang penawaran yang tak bisa kutolak, lalu akan menerimanya. Namun, itu tidak terjadi," tukas Oddo kepada Radio Mana Mana yang dilansir Football Italia.
Oddo, yang jadi bagian skuad Italia saat menjuarai Piala Dunia 2006, punya rencana untuk menjadi pelatih atau direktur olahraga setelah pensiun. Bersama Gli Azzurri, Oddo mengumpulkan 34 caps dan membuat dua gol.
"Aku selalu mempunyai ketertarikan dalam hidupku selain sepakbola. Jadi tak masalah jika harus pensiun," sambungnya.
"Aku mengambil kursus kepelatihan di FIGC, tapi aku lebih ingin bekerja di belakang meja, seperti Direktur Olahraga. Itu impianku," pungkasnya.
